Author's photo
Tereza M.
chémia - sš

Organická chémia

Pomohli by ste mi prosím vyriešiť tuto domácu úlohu? Naozaj som už zúfalá, nakoľko prírodné vedy absolútne nemám v krvi.

Attachments:
Question image
1 answer
Tereza, nezúfaj, ale nauč sa to.
Ide o substitúcie na aromatickom jadre – benzéne, ktorý je nesubstituovaný. Každá reakcia v schéme prebieha v 2 krokoch:
1. Krok = elektrofilná substitúcia benzénového jadra – substituuje sa atóm vodíka (elektrofil) iným elektrofilom (činidlo), napr. v 1. reakcii ide o nitráciu, miesto vodíka vstupuje na aromatické jadro NO2+ skupina, vzniká nitrobenzén, druhá reakcia je alkylácia (CH3CH2+-), vzniká etylbenzén, tretia reakcia je acylácia – vzniká fenylmetylketón, ďalšia reakcia je sulfonácia, vzniká kyselina benzénsulfónová (-SO3H skupina vstupuje na jadro) a posledná reakcia je tiež alkylácia – vzniká metylbenzén.
2. Krok : tieto produkty sú potom východiskovými reaktantami pre druhý krok reakcie. Tu musíš brať do úvahy, aký je substituent na jadre, či je to substituent tzv. 1. triedy, alebo substituent 2. triedy.
Substituenti 1. triedy = elektróndonory (+M, +I efekt) elektrónová hustota pí elektrónov v jadre sa zvýši v polohe o-(2-) a p-(4), benzénové jadro je aktivované. Sú to substituenti na jadre: -R, -OH, -X (halogén), -NH2, -NHR, -NR2, - aryl, vždy vznikne aj o-derivát, aj p-derivát
Substituenty II. triedy = elektrónakceptory (-M, -I efekt)
polohy o- a p- znížená elektrónová hustota, substituent vstupuje do m- (3-) polohy
Sú to substituenti na jadre: -COH, -COOH, -COOR, -CO-, -CN, -SO3H, -N+R3
Takže v 1. reakcii máš na jadre substitueta 2. poriadku – ďalší pôjde do polohy m-
Reakcie 2, 5: na jadre máš substituentov 1. triedy, vzniknú o- a p- deriváty
Reakcie 3, 4: na jadre máš na jadre substituentov 2. poriadku – ďalší pôjde do polohy m-

Reakcie 1 – 4 v druhom kroku sú halogenácie, na benzénové jadro vstupuje halogén, v rekcii 5 ide o nitráciu.
Ak si spokojná, napíš na mňa pozitívne hodnotenie na portál Doučma. Ďakujem,
BZ